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特比萘芬，为*类抗真菌药，抑制真菌细胞麦角甾醇 合成过程中的鲨烯环氧化酶，并使鲨烯 在细胞中蓄积而起杀菌作用。人体细胞对特比萘芬的敏感性为真菌的万分之一。特比萘芬有广谱抗真菌作用，对皮肤真菌 有杀菌作用，对白色念珠菌 则起抑菌作用。适用于浅表真菌引起的皮肤、指甲感染，如毛癣菌、犬小孢子菌 、絮状表皮癣菌等引起的体癣 、股癣 、足癣 、甲癣 以及皮肤白色念珠菌感染。

基本信息

中文名称：特比萘芬

中文别名：(E)-N-(6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔基)-N-甲基-1-萘甲胺；特比奈芬碱基；特比萘酚；

英文名称：Terbinafine

英文别名：SF-86-327; Lamasil; (E)-N,6,6-trimethyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)hept-2-en-4-yn-1-amine; Lamisil Tablet; Lamisil;

CAS号：91161-71-6

分子式：C21H25N

分子量：291.43000

精确质量：291.19900

PSA：3.24000

LogP：4.87730

物化性质

外观与性状：白色至灰白色结晶粉末

密度：1.007g/cm3

沸点：417.9oC at 760 mmHg

闪点：183.7oC [1]  

分子结构数据

1、 摩尔折射率：97.09

2、 摩尔体积（cm/mol）：289.1

3、 等张比容（90.2K）：731.9

4、 表面张力（dyne/cm）：41.0

5、 极化率（10-24cm3）：38.48

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.6

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积3.2

7.重原子数量:22

8.表面电荷:0

9.复杂度:428

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:1

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

合成方法

以氯代叔丁烷和氯乙烷为原料，在三氯化铝存在下进行缩合反应。然后在氢氧化钾存在下，在二甲亚砜中高温加热，消去两分子的氯化氢。得到的物质先和乙基溴化镁在室温中反应，再和丙烯醛作用，生成6,6-二甲基-1-庚烯-4-炔-3-醇。*溴代得顺反-1-溴-6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔。将得到的产物和N-甲基-1-萘甲胺在碳酸钠作用下缩合，得特比萘芬和它的顺式异构体。两者可以用异丙醇重结晶来分离，也可用柱层析分离。